排在第二十位的是书法家虞世南,虞世南,字伯施,慈溪鸣鹤(今浙江省宁波市慈溪市观海卫镇)人,他是南北朝到隋唐时期著名的政治家、书法家、文学家,虞世南出生于官宦世家,他的父亲是南北朝时期陈朝太子中庶子虞荔,他的哥哥是隋朝内史侍郎虞世基,在当时都很有名望。虞世南的叔父虞寄在陈朝做到了中书侍郎,因为叔叔没有自己的子嗣,虞世南便被他的父亲过继给叔叔虞寄做了儿子,也因此他取字伯施,就是被伯父施给了叔叔的意思。
因为从小生活环境的影响,虞世南天生就有文人的特点,他生性沉静寡欲,意志坚定,学习上努力用功,年少时,就和自己的兄长虞世基一起在当时著名的文学家顾野王的门下读书,一学就是十多年,他在学习上勤奋刻苦、精益救精,在学习时有时十几天不洗脸不梳头。他还写的一手好文章,曾拜陈朝文坛领袖徐陵为师,徐陵也认为虞世南得到了自己文学上的真传,当时和他同郡的和尚智永是晋朝“书圣”王羲之的第七世孙,擅长写书法,虞世南便转拜智永和尚为师,可以说虞世南的书法也深得王羲之书法的真传,在书法上有所成就之后,虞世南的名声就更响了。
陈文帝天嘉二年(561年),虞世南的父亲虞荔去世,当时虞世南尚且年幼,父亲的突然过世,让他悲哀过度,身体也突然消瘦,瘦得几乎身上挂不住一件丧服,而这件丧服一穿就是三年。陈文帝知道虞荔的两个儿子博学多才,便时常从宫中派使者到他们家里去帮助他们,后来,虞世南被召为建安王法曹参军,他的叔父虞寄被晋安太守陈宝应捕获,远在闽、越一带,直到天嘉五年(564年),陈宝应战败后,虞寄才得以生还,直到这个时候,虞世南才脱去丧服开始吃肉,此前都是以素食为主。
隋开皇九年(589年),陈朝宣告灭亡,虞世南和哥哥虞世基一起到了隋朝的都城长安,兄弟二人在当时都名噪一时,当时的人们把他们兄弟二人比作西晋的“二陆”,晋王杨广和秦王杨俊听到这兄弟二人的名声后,都同时征召他们来做自己的幕僚,虞世南以母亲年老作为借口,坚决推辞离开,杨广则命令使者去追他们。大业元年(605年),虞世南接连被授为秘书郎,又升为起居舍人,同年,他的母亲去世,虞世南又转而为母亲守丧,此时哥哥虞世基在隋朝地位已经非常尊贵,虞世基的妻子日常穿衣都是模仿着王公贵族的样子穿,而虞世南虽然和兄嫂住在一起,却依旧清贫节俭,不愿意改变自己的初心和性情。
发生江都之变后,虞世南跟随宇文化及一起来到了聊城,武德二年(619年),宇文化及兵败被斩,虞世南被夏王窦建德抓获,窦建德看到他来头不小,有一些才华,便任命他做了黄门侍郎。武德四年(621年),窦建德被李世民击败,虞世南得以开始为李世民做事,李世民授虞世南为秦王府参军,不久后转任记室参军,李世民被封为天策上将、并建立文学馆后,虞世南被授为弘文馆学士,与房玄龄一起被称为当时的“十八学士”之一。
武德九年(626年)六月,李世民正式被封为太子后,虞世南升任太子中舍人,同年八月,李世民登基做了皇帝,虞世南转任著作郎,兼弘文馆学士,当时,前后历经陈、隋、唐三朝的虞世南年已经年老,上表主动请求辞去官职,但唐太宗李世民没有答应他的请求,反而升他为太子右庶子,虞世南坚决推辞没有接受,李世民又让他做了秘书少监。
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