凌烟阁二十四功臣排在第三位的是杜如晦。杜如晦早在隋朝时期就在朝中做官,杜如晦从小就很聪明,悟性很强,擅长历史和文学,隋朝大业年间,杜如晦被征为预备官员,时任吏部侍郎高孝基非常器重杜如晦的为人和才干,对他说:“你做官很有才干,能结下很多棘手的差事,为国效力啊,我想先让你做个小官,小官的俸禄少点,但希望你能借此磨砺心性、守住初心。”于是高孝基给了杜如晦一个滏(fǔ)阳县尉的官职,但不久之后,杜如晦便弃官回家。
隋朝大业十三年(617年),太原留守李渊父子在太原起兵,大军杀入长安,建立了唐朝。长安城平定之后,杜如晦被秦王李世民召入秦王府担任为法曹参军,后被升为陕州总管府长史,成了李世民的亲信,太子李建成见秦王府有很多有才能的人,害怕任由他们发展会威胁到自己太子的地位,于是李建成向唐高祖李渊建议,将秦王府的官员调到外地任职。结果太子的建议一出,皇帝的命令便很快下达,李世民身边被调到外地做官的人非常多,李世民对此也是非常担忧。当时房玄龄对李世民说:“现在我们府中的幕僚虽然大多被迁往外地,但也没有什么好可惜的,这些人中只有杜如晦是个人物,他能洞察事理,有王佐之才,大王如果日后镇守一方,那自然用不上他,但如果以后要君临天下,那就非杜如晦不可了,只有此人才能帮上你的大忙呀。”李世民听了房玄龄的话后幡然醒悟,对房玄龄说道:“要不是你说,我差点就让这样的人才流失啊。”于是李世民主动向李渊上奏,请求将杜如晦继续留在秦王府做官。
唐武德二年(619年),刘武周和宋金刚攻据太原,杜如晦随从李世民前往讨伐,帮助李世民将刘武周击退。一年后,李世民率军进攻洛阳的王世充,而此时王世充又与窦建德合兵一处共同对抗唐军,杜如晦和李世民一起先破窦建德,再灭王世充,在战场上立下了赫赫战功。李世民在征讨薛仁杲、刘武周、王世充、窦建德等地方军阀割据势力时,杜如晦一直跟随在李世民身边,为李世民出谋划策,判断形势,在杜如晦的帮助辅佐下,李唐顺利消灭了各地的藩王。
李世民讨伐各地叛乱得胜后,生命威望也越来越高,很快就遭到了太子李建成和齐王李元吉的妒忌,二人与李渊的嫔妃张婕妤、尹德妃暗中勾结,图谋陷害李世民。当时,淮安王李神通以战功获封大片土地,张婕妤的父亲私下里找李渊想要回那片土地,李渊顺口答应了他,但李神通以这块地已经先赐给了自己为由,不愿意将到手的土地转让给张婕妤的父亲,张婕妤在李建成等人的授意下将矛头转向了李世民,她对李渊说是李世民仗势欺人,让李神通夺走了土地,因为这件事,杜如晦骑马经过尹德妃的父亲尹阿鼠的府邸时,尹阿鼠让家奴把杜如晦强行从马上拽下来,围殴暴打了一顿,并且对他大骂:“你是什么人,经过我家的大门还不下马,是在炫耀你的威风吗?”这突如其来的一顿胖揍让杜如晦着实觉得憋屈,尹阿鼠事后还反咬一口,让尹德妃告诉李渊是李世民让杜如晦欺负、挑衅尹阿鼠,蒙受冤屈的李世民向李渊辩解,也想为杜如晦讨个说法,但是李渊十分宠幸尹德妃,没有听信李世民的话。
武德四年(621年),李世民被封为天策上将,李世民让杜如晦担任从事中郎,作为十八学士之首,在此期间,李世民经常到文学馆与杜如晦讨论经义,二人经常说到夜半三更,太子李建成对此非常忌惮,对齐王李元吉说:“秦王府中最让人担心,能给我们带来麻烦的,只有房玄龄和杜如晦这两个人,一定要想想办法才行啊。”于是,李建成又向李渊进言,将房玄龄和杜如晦逐出了京师,成功从李世民身边调离开来。
武德九年(626年),李建成在拉拢尉迟恭遭到拒绝后,恼羞成怒,准备派人刺杀尉迟恭,失败后李建成又向李渊进言,一通诬告后将尉迟恭打入了大牢。李世民废了很大的劲儿,才将尉迟恭保释出来,尉迟恭打听到李建成和李元吉想要在昆明池谋害李世民,便将此事告诉了长孙无忌,长孙无忌立刻去找李世民,让李世民先发制人,但李世民顾及自己和李建成的兄弟关系,迟迟犹豫不决,拿不定主意,尉迟恭劝谏李世民不能以小仁而废社稷大义,但李世民还是拿不定主意,尉迟恭又与侯君集日夜劝谏,这时李世民想起了房玄龄和杜如晦,于是派长孙无忌将二人秘密召回,但二人已被李渊逐出京师,私自回京就是死罪。尉迟恭带着房玄龄和如晦化妆成道士的模样悄悄潜入秦王府,汇合后,几人经过仔细谋划后,李世民终于下定决心,发动玄武门事变,将李建成和李元吉诛杀。事成之后,杜如晦被任命为太子左庶子,后来,李世民又论功行赏,拜杜如晦为兵部尚书,将他进封为蔡国公。
贞观三年(629年)发生了旱灾,唐太宗李世民让房玄龄、杜如晦、长孙无忌等人前往名山大川祈雨,以解决旱灾之苦,这一年,杜如晦代替长孙无忌担任尚书右仆射,与房玄龄一起辅佐朝政,朝中的很多事情,都是由房玄龄与杜如晦商定,二人在当时获得了非常的赞誉,被称为“房谋杜断”。贞观四年(630年),杜如晦染病后向李世民请求辞官,李世民仍然按照杜如晦以前的官职给他发放俸禄,并且非常担心杜如晦的病情,多次派遣使者前去探望,专程派出名医前去救治,但杜如晦最终还是病死,终年四十六岁,李世民为此伤心至极,长达三天不能处理朝中的事务。
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