得知豫州本地最强的三大官方势力都被围困在一个小小的苦县之内，袁术顿时就有些欣喜若狂，立刻下令麾下各部人马整军出战，连番进攻苦县，日以继夜，夜以继日，希望能早点攻破苦县，从而定鼎豫州大局。
此前袁术在南阳爆兵将麾下扩大到五万人马，此刻带至豫州就有三万，而汝南黄巾虽然多次进攻苦县，损失了万余人马，又被周氏兄弟和陈王刘宠联军击破，再次伤亡、逃逸近万人，但依旧有三万士卒，两军人马合计六万，围攻一下小小的苦县自然不在话下。
反观苦县之内，原先由韩当率领祖茂大军八千人马守备于此，几番防御战后还劫后余生四千多人，再加上一万五千联军，总共就有近两万人。
正常情况来说，在城池内低于六万敌军，应该不算难事。
但苦县历经多次大战，城墙早已破败不堪，出现多处缺口，而城门也有些损坏，看上去很难再顶住几次冲车的进攻，至于护城河不少地段直接被大量尸体堵塞住，形同虚设。另外，苦县内已经没有防御物资了。
联军虽有六千丹杨精兵充当弓箭手，但苦县内却没有多少箭矢库存。联军本身虽带有不少箭矢，但还是不够用，所幸祖茂机智，先让人打扫了战场，收集了不少箭矢，够丹杨精兵再用一阵子，否则丹杨精兵直接就废了一半战力。
另外，为了应对袁术大军，联军只能将大军调动起来成为拆迁大队，将苦县内的房屋统统恢复成原始状态，收集其中的泥块、砖瓦、石块、木材，将它们作为雷石滚木等守城物资。
大战一触即发，苦县城下人海如潮涌，不断拍打苦县城墙。苦县城上箭矢急如暴雨，雷石滚木不断，不断降临到袁术大军头上，收割他们的性命。
袁术想一劳永逸，祖茂等人誓死不退，双方自然打的火热，难分难舍。袁术军队和联盟大军你来我往互不相让，一次次的交手，留下的只有一堆又一堆的尸体，还有苦县的满目疮痍。
袁术大军连续进攻三天三夜，虽然人多攻势不断，好几次都攻上了苦县城头，却始终没能成功，最终只能暂时休战，恢复士气，待来日再战。
祖茂等人却动起了心思，连夜偷偷摸摸出城发动夜袭。不过袁术军虽然疲惫，但军中也不是没有有识之士，袁术军营夜间有人巡逻防备，虽然还是被祖茂等人夜袭成功，但最终损失却不多，差点就集合好部队反攻联军。
祖茂等人见袭营没有多大成效，几日下来也累得够呛，如今勉强将袁术击退，自然就地安歇，呼呼大睡。
几日下来，两边都保持默契，没有主动开战，纷纷在修整兵马，思考对策。
第五天，情况发生转变，袁术大军不得不面对一个问题——粮草不足，从而必须决定是继续进攻苦县，短时间将此拿下，还是暂时撤退，待日后兵精粮足，再来讨伐周氏兄弟、陈王刘宠、沛国相祖茂等人。
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